Ada'nın ilk çağlardaki durumu hakkında fazla bilgi mevcut değildir. Bilgiler, Orta çağda başlamıştır. Ada 1204-1261 tarihleri arasında Latin İmparatorluğu'na tabi kalmıştır. Bizans İmparatorluğu'nun son zamanlarında bütünlüğünü koruyamaması üzerine, Cenevizli Gattilusıo Ailesi diğer Ege Adalarında olduğu gibi, bu Ada üzerinde de hâkimiyet kurmaya gayret etmiştir. Bu aile o zamana kadar 1. Murat devrinden itibaren siyasi manevralarla Türkleri Ada'dan uzak tutmuştur. Fatih 1453 yılında İstanbul'u alıp, Bizans İmparatorluğu'na son vermesi ile imparatorlukla sıkı ilişkileri olan bu Latin Devletçiğinin de sonu gelmiş oldu.DorinoGattilusio ölünce yerine geçen oğlu Dominiko, Dukas'ı Fatih'e elçi olarak gönderdi.

 Bunun sebebi, her sene Midilli Adası için verilen 3000, Limni Adası için verilen 2300 altın vergiyi Padişaha takdim etmekti. Aslen Limni Adası her sene mezkûr vergiyi vermek için Midilli hakimine ve Gökçeada senede 1200 altın vergi vermek şartı ile Enez hakimine verilmişti. İstanbul'un fethinden sonra, Gattilusio Ailesi'nin davranışına benzer davranışları diğer aileler de göstermişti. Aslen Gökçeada'lı olan Kristobulos'un bu husustaki gayretlerini önemsemek gerekir.Kristobulos, İstanbul'un fethinden sonra bir heyet tanzim ederek, Fatih Sultan Mehmet'e göndermiştir. Bizans'a tabi olan Gökçeada, Limni ve Taşoz Adalarına imparatorluk tarafından tayin edilmiş olan memurlar, İstanbul'un fethini ve imparatorun ölümünü haber alınca, Gökçeada'dakiler Kefaloz Burnundan İtalyan gemilerinden memleketten çıktılar.

Ada halkı da bunun üzerine göç girişiminde bulunuyorlardı. Kristobulos, göçe engel olabilmek için Gelibolu sancak beyi bir elçi göndererek, Adalara hücum etmemesi için onunla bir anlaşma yaptı. Hamza Bey'in aracılığı ile de bir başpiskoposu ve kocabaşıdan ibaret sefaret heyetini Fatih'e gönderdi. Heyet hükümdara bağlılıklarını bildirdikten sonra, Fatih’ten şimdiye kadar olduğu gibi idare edilmelerini, yılda muayyen bir vergi vermelerini ve tayin edilen bir kişinin Ada idaresinden sorumlu olmasını istediler. Bu sırada Enez Bey'i Palamede, kendi memurlarından birini ve Midilli Bey'i Dorya'nın oğlunu elçi sıfatıyla padişaha göndererek Adaların idaresinin kendisine verilmesini rica ettiğinden Kristobulos tarafından gönderilen heyet ile görüşülüp iki taraf anlaştıktan sonra 1453 yılında Ada, PalamedeGattilusio'yuLimni ve Taşoz Adaları ise Dorya'ya verildi. Böylece göç, meşhur tarihçi Gökçeada'lıKristobulos'un çabaları ile önlenmiş oldu. Aynı yıl içinde Palamede ölünce, bırakmış olduğu vasiyetinde hissenin çoğunu, ölen büyük oğlunun zevcesi ve çocuğuna bırakmakla beraber, Enez Şehri, Gökçeada ve Samotharake Adalarının idari sorumlusu olan küçük oğlu Dorino, bu vasiyetnameye iltifat etmeyip, babasının bırakmış olduğu bütün hisseye zorla sahip oldu. Onun namına Gökçeada'da JoannesLaskarisRhyndükEnez valilik yaptı. Dorino idaresinde kardeşinin zevcesi ve oğlunu hiç gözetmediğinden, yakınları bu hareketin doğru olmadığını, hissesi olup da payını alamayan bu kadının padişaha şikâyette bulunabileceğini söylediler. Nihayet bu kadın, dayısını elçi olarak padişaha gönderdi. Bu zat, Dorino'nun haksızlığından bahsettikten sonra, padişaha karşı da İtalyanlarla anlaşmakta olduğunu, asker toplayarak Enez ve Adalara muhafız tayin ettiğini kötü sonuçlanacağını anlattı.

Bunun üzerine padişah, Dorino'ya müsamaha yapılmamasını buyurdu. Kaptan Yunus Paşa, Dorino'yu getirmek için Samotharake Adası'na 50 çiftelik bir kayık gönderdiğinden, kendi de Dorino'nun memurlarını değiştirip ve idareyi tanzim için Ada'nın Kefaloz Koyu'na yanaştı ve haberci göndererek, Ada'nın idaresini Kristobulos'a verdiğini bildirdi. Dorino ise, korktuğundan Yunus Paşa'nın gönderdiği kayığa binmeyip önce Enez'e oradan Edirne'ye varıp, padişahın huzuruna çıkarak af diledi ancak Kaptan Yunus Paşa'nın bu kişinin normal biri olmadığını Adaları kendi içlerinden birine verilmesinin doğru olduğunu bildirmesi üzerine, Dorino'ya sadece Trakya'da birkaç köy tahsis edilerek, Ada'nın idaresi Kristobulos'a verildi. (1456) Gökçeada bu şekilde 1460'a kadar Osmanlı idaresinde kalmıştır.

Doğru ve dürüst bir insan olduğunu ispatlayan Kristobulos, Mistra Despotu DemetriosPaleologos'a mektup yazarak, Midilli ve Gökçeada'nın Osmanlı hükümdarlığı'ndan elde etmenin zamanı olduğunu bildirdi. Bunun üzerine Paleologos, iki adamını Fatih'e gönderdi. O sırada Mora Fethi'ni tamamlamış olan Fatih, Despot Demetrios'aLimni ve Gökçeada'nın idaresini verdi. Gökçeada Venedik ve Osmanlılar arasında cereyan eden bazı olaylara sahne oldu. Papalık donanmasının Ada'ya hücumu Kristobulos tarafından diplomasi ile savuşturuldu. Ada 1466'da Venediklilerin eline geçti ise de birkaç yıl sonra, kesin olarak 1470 yılında tekrar Türkler tarafından alındı. Ada halkının vergi haricinde devlete karşı bazı vazifeleri vardı. Ada'nın kalelerini ve yalılarını korumakla görevliydiler. Kendilerine hizmet karşılığı dirlik verilirdi. Ancak, meydana gelen zarar neticesinde dirlikleri ellerinden alınırdı. Gökçeada 17. yy ortalarında Girit Savaşı sebebi ile Venedik Donanması ile yapılan mücadelelere sahne oldu. 1655'de Kaptan-ı Derya olan Ali Paşa, donanma ile, boğaz, Venedik Donanması tarafından kapatılmış iken, Akdeniz'den çıkıp Girit'e gitmeye teşebbüs etmişti. Derya Beylerinin filoları Venedik Donanması ile karşılaştığında, top atışları ile başlayan savaşın sonucu bilinmemektedir. Ada Venedik Donanmasının, sık sık sığındığı bir yer oldu.

1698 tarihinde 73 parçalık donanma ile Ada'nın kömür Limanı'na girip Ada halkını haraca kesmiştir. Bu durumu öğrenen Boğazhisar muhafızı Vezir İbrahim Paşa, haberi İstanbul'a ulaştırdı. Bunun üzerine Mustafa Ağa 30 fırkatalık donanma ile Türk kıyılarını savunmak için Gökçeada'ya hareket etti. Bunun üzerine 21 Ağustos 1698'de Venedik Donanması çatışmadan korkarak Ada'dan kaçtı. Venedik Donanmasını Midilli Adası'nın Zeytin Burnunda yakalayan Türk Donanması, bu savaşı da zaferle kazandı. Balkan Savaşları sırasında, Kefaloz açıklarında, İmroz Deniz Savaşı adı altında bir savaş olmuştur. Savaşın ilk ateşini 16 Aralık 1912'de Barbaros ve Turgut Reis, Averof Zırhlısına açmıştır. Yunan Komutan muhabereyi kesip Mondros Limanı'na doğru hareket edince savaş bitmiş oldu. Çeşitli nedenlerle göçlerin yaşandığı Gökçeada, çok değişken bir nüfusa sahip idi; Lozan Anlaşması neticesinde, 22 Eylül 1923'te Türkiye Cumhuriyeti topraklarına fiilen katılmıştır

Kaynak: Gökçeada Belediyesi Web Sayfası